Il villaggio è citato nel 1300 ma ha certamente conosciuto un insediamento anteriore al Mille. In origine le attività del villaggio erano unicamente rurali e continuarono ad esserlo man mano che la fertilità del suolo richiamava nuovi coloni. Agli inizi del XVI sec. maestranze locali emigrarono in Italia per esercitarvi l’arte muraria.

Genestrerio vide passare le solenni e sonanti colonne degli imperatori di Germania e del re d’Italia e per tale fatto venne a godere, per concessione dell’imperatore Adolfo di Nassau, di una carta di immunità.

Il 22 gennaio 1599 Genestrerio chiese e ottenne dal vescovo di Como di «staccarsi» parrocchialmente dalla Plebana di Balerna ed erigersi in parrocchia autonoma. Primo parroco della nuova parrocchia fu Benedetto Spinedi di Somazzo, già residente in paese come cappellano in rappresentanza dall’arciprete di Balerna.

Nel periodo dal 1540 al 1575 fece capolino nel Mendrisiotto la peste. Dai diversi documenti trovati non si ebbe notizia che Genestrerio fu colpita. Genestrerio fu pure immune dal morbo del colera (Cholèra Morbus) proveniente dalla Russia e dal golfo persico. La prima volta esso comparve nel 1836, l’ultima apparizione nel distretto fu nel 1867.

Agli inizi del XVI sec. maestranze locali emigrarono in Italia per esercitarvi l’arte muraria.
Il 700 e l’800 ci hanno tramandato nomi di stuccatori locali: i Boffi e un Coldirari (Calderari) che ha probabilmente lavorato alla cattedrale di Fulda.

Il 1700 fu il secolo dei Baraini a Genestrerio. Antonio Maria Baraini emigrato a Roma, dopo qualche anno fu richiamato a casa da suo padre Gaspare per portare a termine i lavori di costruzione della nuova chiesa (la prima era la gesèta). Carlo Giuseppe Baraini beneficò il villaggio natio di Genestrerio e la parrocchia legando ad essi la somma di 1200 scudi d’oro e la sua casa di Roma, demolita con equo risarcimento al comune di Genestrerio. Il legato fu destinato in parte «pro messe» e in parte «pro scuola».

La casa comunale fu costruita a partire dal mese di marzo del 1861, e fu probabilmente occupata dalle due scuole (maschile e femminile) a partire dall’anno scolastico 1861-1862.

Nel 1777 fu realizzato il mulino (ul murin) da una famiglia Rusca e passato successivamente ai Pozzi. Il mulino, in via Mulino appunto, non è più in servizio dagli anni Novanta.

Nel 1848 le famiglie patrizie di Genestrerio erano: Baraini, Belloni, Bianchi, Boffi, Calderari, Cattò, Ceppi, De-Carli, Macerati, Mascetti, Pozzi, Robbiani, Sala, Tatarletti.

Nel 1873 il municipio di Genestrerio acquistò dai signori Casanova di Ligornetto il quadro raffigurante il Baraini per 50 franchi. Fu esposto nella sala del municipio.

Nel 1905 Antonio Belloni fondò la Società di tiro «La Sentinella» che ebbe il primo stand alla Derenàda (Ulcelina, sotto la Prella al confine con Stabio). Dopo alcuni anni (1912) lo stand fu trasferito sul prato fra la chiesa e il fiume Laveggio. Nel 1926, a causa dell’attraversamento della linea di tiro da parte della ferrovia Mendrisio-Stabio, venne ricostruito all’imbocco della strada per la Prella. Nel 1951 La Sentinella, per disposizione del Dipartimento militare cantonale, divenne consortile per i comuni di Genestrerio, Coldrerio, Novazzano e Ligornetto (prima era a frequenza libera da ogni comune). Per l’avvenuta vendita dei terreni attraversati dalla traiettoria di tiro, alla fine del 1972 la società fu sciolta.

Nel 1912 vi nacque la prima cooperativa di consumo.

Nel 1913 il parroco, don Luigi Donzelli, costruì “in proprio” un oratorio-teatro (metà chiesa e metà sala) dedicato a San Fermo con solenne benedizione della nuovissima statua.

Nel 1918 giunse a Genestrerio la luce elettrica, fornita dalla «Verzasca» di Lugano.

Per saperne di più: DOMENICO ROBBIANI, Genestrerio, pagliuzze storiche nella cronaca di venti secoli,, Industria grafica Saggini-Bizzozero SA,  1991.